forcechemtech.com

  

Beste Artikel:

  
Main / Kleine Kohlenwasserstoffe haben welche Eigenschaften fest

Kleine Kohlenwasserstoffe haben welche Eigenschaften fest

Ein Verständnis der verschiedenen Arten nichtkovalenter Kräfte ermöglicht es uns, auf molekularer Ebene viele beobachtbare physikalische Eigenschaften organischer Verbindungen zu erklären.

In diesem Abschnitt konzentrieren wir uns auf die Löslichkeit, insbesondere die Löslichkeit in Wasser, den Schmelzpunkt und den Siedepunkt. Nahezu die gesamte organische Chemie, die Sie in diesem Kurs sehen, findet in der Lösungsphase statt. Im organischen Labor werden Reaktionen häufig in unpolaren oder leicht polaren Lösungsmitteln wie Toluolmethylbenzol, Dichlormethan oder Diethylether durchgeführt. Bei biochemischen Reaktionen ist das Lösungsmittel natürlich Wasser, aber die "Mikroumgebung" im aktiven Zentrum eines Enzyms - wo die eigentliche Chemie abläuft - kann von sehr polar bis sehr unpolar reichen, je nachdem, welche Aminosäurereste vorhanden sind.

Wenn wir die Löslichkeit einer organischen Verbindung in einem bestimmten Lösungsmittel betrachten, ist die wichtigste Frage, die wir uns stellen müssen: Wenn das Lösungsmittel wie Hexan unpolar ist, ist das genaue Gegenteil der Fall. Stellen Sie sich vor, Sie haben einen mit Wasser gefüllten Kolben und eine Auswahl von Substanzen, die Sie testen werden, um festzustellen, wie gut sie sich im Wasser lösen. Die erste Substanz ist Tafelsalz oder Natriumchlorid. Weil Wasser als sehr polares Molekül in der Lage ist, viele Ionen-Dipol-Wechselwirkungen sowohl mit dem Natriumkation als auch mit dem Chloridanion zu bilden, deren Energie mehr als ausreicht, um die zum Aufbrechen der Ionen-Ionen-Wechselwirkungen erforderliche Energie auszugleichen im Salzkristall.

Das Endergebnis ist also, dass wir anstelle von Natriumchloridkristallen einzelne Natriumkationen und Chloridanionen haben, die von Wassermolekülen umgeben sind - das Salz ist jetzt in Lösung. Geladene Spezies lösen sich in der Regel leicht in Wasser auf: Biphenyl löst sich überhaupt nicht in Wasser.

Warum ist das? Weil es ein sehr unpolares Molekül ist, das nur Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen aufweist. Es ist in der Lage, sich durch unpolare Van-der-Waals-Wechselwirkungen sehr gut an sich selbst zu binden, kann jedoch keine signifikanten attraktiven Wechselwirkungen mit sehr polaren Lösungsmittelmolekülen wie Wasser eingehen. Somit sind die energetischen Kosten für das Aufbrechen der Biphenyl-zu-Biphenyl-Wechselwirkungen im Feststoff hoch und es werden nur sehr geringe neue Biphenyl-Wasser-Wechselwirkungen erzielt.

Wasser ist ein schreckliches Lösungsmittel für unpolare Kohlenwasserstoffmoleküle: Als nächstes probieren Sie eine Reihe immer größerer Alkoholverbindungen aus, beginnend mit Methanol 1 Kohlenstoff und endend mit Octanol 8 Kohlenstoffen. Dies liegt daran, dass das Wasser in der Lage ist, Wasserstoffbrückenbindungen mit der Hydroxylgruppe in diesen Molekülen zu bilden, und die kombinierte Energie der Bildung dieser Wasser-Alkohol-Wasserstoffbrückenbindungen mehr als ausreicht, um die Energie auszugleichen, die beim Alkohol-Alkohol-Verlust verloren geht und Wasser-Wasser-Wasserstoffbrücken werden aufgebrochen.

Wenn Sie jedoch Butanol probieren, bemerken Sie, dass sich beim Hinzufügen von mehr und mehr Wasser eine Schicht auf dem Wasser bildet.

Butanol ist in Wasser nur schwer löslich. Die längerkettigen Alkohole - Pentanol, Hexanol, Heptanol und Octanol - sind zunehmend wasserunlöslich. Was passiert hier? Es ist klar, dass mit diesen größeren Alkoholen immer noch die gleichen günstigen Wasser-Alkohol-Wasserstoffbrückenbindungen möglich sind. Der Unterschied besteht natürlich darin, dass die größeren Alkohole zusätzlich zu ihrer hydrophilen Hydroxylgruppe größere unpolare, hydrophobe Bereiche aufweisen.

Bei etwa vier oder fünf Kohlenstoffen beginnt der Einfluss des hydrophoben Teils des Moleküls den des hydrophilen Teils zu überwinden, und die Wasserlöslichkeit geht verloren. Versuchen Sie nun, Glucose im Wasser aufzulösen - obwohl sie genau wie Hexanol sechs Kohlenstoffe enthält, enthält sie neben einem sechsten Sauerstoff, der ein Wasserstoffbindungsakzeptor sein kann, auch fünf wasserstoffbindende, hydrophile Hydroxylgruppen. Wir haben die Schuppen auf die hydrophile Seite gekippt und stellen fest, dass Glucose in Wasser gut löslich ist.

Wir haben gesehen, dass Ethanol sehr wasserlöslich ist, wenn es nicht so wäre. Bier oder Wodka zu trinken wäre ziemlich unpraktisch! Wie wäre es mit Dimethylether, einem konstitutionellen Isomer von Ethanol, aber mit einem Ether anstelle einer alkoholfunktionellen Gruppe?

Wir finden, dass Diethylether in Wasser viel weniger löslich ist. Kann es mit Wasser Wasserstoffbrückenbindungen eingehen? Ja, tatsächlich ist es so - der Äthersauerstoff kann als Wasserstoffbindungsakzeptor wirken. Der Unterschied zwischen der Ethergruppe und der Alkoholgruppe besteht jedoch darin, dass die Alkoholgruppe sowohl ein Wasserstoffbindungsdonor als auch ein Akzeptor ist. Das Ergebnis ist, dass der Alkohol im Vergleich zum Ether energetisch günstigere Wechselwirkungen mit dem Lösungsmittel eingehen kann und der Alkohol daher viel löslicher ist.

Hier ist ein weiteres einfaches Experiment, das unter angemessener Aufsicht in einem organischen Labor durchgeführt werden kann. Versuchen Sie, Benzoesäurekristalle in Wasser mit Raumtemperatur zu lösen - Sie werden feststellen, dass es nicht löslich ist. Wie wir in einem späteren Kapitel bei der Untersuchung der Säure-Base-Chemie erfahren werden, sind Carbonsäuren wie Benzoesäure relativ schwache Säuren und liegen daher meist in saurer protonierter Form vor, wenn sie zu reinem Wasser gegeben werden.

Essigsäureessig ist gut löslich. Dies lässt sich leicht mit dem Argument „kleiner Alkohol gegen großen Alkohol“ erklären: Versuchen Sie nun, langsam etwas wässriges Natriumhydroxid in den Kolben zu geben, der ungelöste Benzoesäure enthält. Wenn das Lösungsmittel immer basischer wird, beginnt sich die Benzoesäure aufzulösen, bis sie vollständig in Lösung ist.

Was hier passiert, ist, dass die Benzoesäure in ihre konjugierte Base, Benzoat, umgewandelt wird. Die neutrale Carbonsäuregruppe war nicht hydrophil genug, um den hydrophoben Benzolring auszugleichen, aber die Carboxylatgruppe mit ihrer vollen negativen Ladung ist viel hydrophiler.

Jetzt wird das Gleichgewicht zugunsten der Wasserlöslichkeit gekippt, da der stark hydrophile Anionenteil des Moleküls den hydrophoben Teil in Lösung zieht. Denken Sie daran, dass sich geladene Spezies normalerweise leicht in Wasser auflösen. Wenn Sie die Benzoesäure wieder aus der Lösung ausfällen möchten, können Sie einfach genug Salzsäure hinzufügen, um die Lösung zu neutralisieren und das Carboxylat zu reprotonieren.

Wenn Sie eine Laborkomponente Ihres Kurses für organische Chemie belegen, werden Sie wahrscheinlich mindestens ein Experiment durchführen, bei dem Sie dieses Phänomen verwenden, um eine organische Säure wie Benzoesäure physikalisch von einer Kohlenwasserstoffverbindung wie Biphenyl zu trennen. Ähnliche Argumente können vorgebracht werden, um die Löslichkeit verschiedener organischer Verbindungen in unpolaren oder leicht polaren Lösungsmitteln zu erklären.

Je höher der Gehalt an geladenen und polaren Gruppen in einem Molekül ist, desto weniger löslich ist es im Allgemeinen in Lösungsmitteln wie Hexan.

Beispielsweise ist das ionische und sehr hydrophile Natriumchlorid in Hexanlösungsmittel überhaupt nicht löslich, während das hydrophobe Biphenyl in Hexan sehr gut löslich ist. Da wir uns auf die biologisch relevante Chemie konzentrieren, nehmen wir uns eine Minute Zeit, um zu überprüfen, wie die Löslichkeit einer Verbindung in Wasser, dem biologischen Lösungsmittel, bewertet werden kann.

Wie viele Kohlenstoffe? Wie viele und welche hydrophilen Gruppen? Je mehr, desto größer die Wasserlöslichkeit. Geordnet nach Wichtigkeit:. Aufgabe 2. Ordnen Sie jeden Satz von drei Verbindungen nach ihrer Löslichkeit in Wasser ein, das am wenigsten löslich ist:.

Vitamine können als wasserlöslich oder fettlöslich eingestuft werden. Betrachten Sie Fett als ein sehr unpolares „Lösungsmittel“. Entscheiden Sie sich für eine Klassifizierung für jedes der unten aufgeführten Vitamine. Sowohl Anilin als auch Phenol sind in reinem Wasser meist unlöslich. Würden Sie vorhersagen, dass Methanol oder 2-Propanol-Reinigungsalkohol ein besseres Lösungsmittel für Cyclohexanon sind?

Lösungen für Übungen. Da Wasser das biologische Lösungsmittel ist, enthalten die meisten biologischen organischen Moleküle zur Aufrechterhaltung der Wasserlöslichkeit eine oder mehrere geladene funktionelle Gruppen: Beachten Sie, dass die Ladung dieser funktionellen Gruppen von ihrem Protonierungszustand abhängt: Es stellt sich jedoch heraus, dass diese Drei funktionelle Gruppen sind alle geladen, wenn sie sich in einem Puffer bei einem physiologischen pH von ungefähr 7 befinden.

Wir werden in Kapitel x viel mehr über die Säure-Base-Aspekte dieser Gruppen zu sagen haben. Im Gegensatz dazu enthalten einige Biomoleküle deutlich hydrophobe Komponenten. Membranlipide sind amphipathisch, was bedeutet, dass sie sowohl hydrophobe als auch hydrophile Komponenten enthalten. Zellmembranen bestehen aus Membranlipiden, die in einer "Doppelschicht" angeordnet sind, wobei die hydrophoben "Schwänze" nach innen zeigen und die hydrophilen "Köpfe" die Innen- und Außenflächen bilden, die beide mit Wasser in Kontakt stehen. Interaktive 3D-Bilder eines Fettsäureseifenmoleküls und einer Seifenmizelle Edutopics.

Das unpolare Innere der Lipiddoppelschicht kann hydrophobe Biomoleküle wie Cholesterin "auflösen". Polare und geladene Biomoleküle hingegen können die Membran nicht passieren, da sie von der hydrophoben Umgebung im Inneren der Doppelschicht abgestoßen werden. Der Transport wasserlöslicher Moleküle durch eine Membran kann auf kontrollierte und spezifische Weise durch spezielle Transmembrantransportproteine ​​erreicht werden. Ein faszinierendes Thema, über das Sie mehr lernen werden, wenn Sie einen Kurs in Biochemie belegen.

Ein ähnliches Prinzip ist die Grundlage für die Wirkung von Seifen und Waschmitteln. Seifen bestehen aus Fettsäuren wie Stearat, die durch basische Hydrolyse von Triacylglycerinen in Fetten und Ölen erhalten werden. Wie Membranlipide sind Fettsäuren amphipathisch. In wässriger Lösung bilden die Fettsäuremoleküle in Seifen spontan Mizellen, eine kugelförmige Struktur, die es den hydrophoben Schwänzen ermöglicht, den Kontakt mit Wasser zu vermeiden und gleichzeitig günstige Van-der-Waals-Kontakte miteinander zu bilden.

Da die Außenseite der Mizelle geladen ist, ist die Struktur insgesamt wasserlöslich. Mizellen bilden sich spontan um kleine Ölpartikel, die sich normalerweise nicht in Wasser lösen würden, und tragen die Partikel mit sich in Lösung. Wir werden in Kapitel 11 mehr über die Chemie der Seifenherstellung erfahren. Synthetische Detergenzien sind nicht natürliche amphipathische Moleküle, die nach dem gleichen Prinzip arbeiten wie das für Seifen beschriebene. Die beobachtbaren Schmelz- und Siedepunkte verschiedener organischer Moleküle veranschaulichen zusätzlich die Auswirkungen nichtkovalenter Wechselwirkungen.

Das übergeordnete Prinzip ist einfach: Schmelzen und Kochen sind Prozesse, bei denen nichtkovalente Wechselwirkungen zwischen identischen Molekülen in einer reinen Probe gestört werden. Je stärker die nichtkovalenten Wechselwirkungen sind, desto mehr Energie wird in Form von Wärme benötigt, um sie auseinanderzubrechen. Größere Moleküle haben in der Regel höhere Siede- und Schmelzpunkte. Berücksichtigen Sie die Siedepunkte immer größerer Kohlenwasserstoffe.

Mehr Kohlenstoffe und Wasserstoff bedeuten eine größere Oberfläche für die Van-der-Waals-Wechselwirkung und damit höhere Siedepunkte. Unter Null Grad Celsius und bei atmosphärischem Druck ist Butan eine Flüssigkeit, da die Butanmoleküle durch Van-der-Waals-Kräfte zusammengehalten werden. Oberhalb von null Grad gewinnen die Moleküle jedoch genug Wärmeenergie, um auseinander zu brechen und in die Gasphase einzutreten.

Im Gegensatz dazu bleibt Octan aufgrund der erhöhten Van-der-Waals-Wechselwirkungen, die durch die größere Oberfläche der einzelnen Moleküle ermöglicht werden, bis zu 128 ° C in der flüssigen Phase. Die Stärke der intermolekularen Wasserstoffbrückenbindung und der Dipol-Dipol-Wechselwirkungen spiegelt sich in höheren Siedepunkten wider.

Sehen Sie sich den Trend nur für Hexan-Van-der-Waals-Wechselwirkungen, 3-Hexanon-Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und 3-Hexanol-Wasserstoffbrücken an. In allen drei Molekülen sind Van-der-Waals-Wechselwirkungen signifikant. Die polare Ketongruppe ermöglicht es 3-Hexanon, zusätzlich zu den schwächeren Van-der-Waals-Wechselwirkungen intermolekulare Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zu bilden. Von besonderem Interesse für Biologen und so ziemlich alles andere, was auf dem Planeten lebt, ist der Effekt der Wasserstoffbindung im Wasser.

Da Wasser enge Netzwerke intermolekularer Wasserstoffbrückenbindungen bilden kann, bleibt es trotz seiner geringen Größe bei Temperaturen bis zu 100 ° C in der flüssigen Phase.

(с) 2019 forcechemtech.com